M2 Chimie organique

David Bonnaffé PU UPSay Dominique Guianvarc'h PU PSUD.

Enseignement de type classique avec cours magistraux et travaux dirigés avec mise à disposition d'éléments pédagogiques complémentaires sur l'ENT (annales, articles...), et analyse d'articles avec restitution orale. Une séance de 4h par semaine. Répartition horaire : Glycochimie: Cours : 15h ; TD 5h Biomolécules: Cours 15h ; TD : 5h.

Cette UE d'ouverture est proposée au choix aux parcours M2R Chimie Organique et M2R Chimie Pharmaceutique. Elle a pour but de permettre d'approfondir ses connaissances en :
-Synthèse totale de grandes classes de biomolécules complexes: protéines fonctionnalisées par des motifs chimiques présents dans la nature ou par des sondes permettant d’étudier leurs fonctions biologiques. Ligation chimique native et notions de chimie bio-orthogonale. Synthèse de nucléosides et d'acides nucléiques modifiés. Biosynthèse et synthèse biomimétique de substances naturelles.
-Glycochimie (ou la synthèse organique revue au travers de la "chimie des sucres") :Une maîtrise accrue des chimio, régio et stéréosélectivités des réactions sur les sucres a été possible en les plaçant dans le contexte des mécanismes réactionnels et de la physicochimie organique générale. En retour, de nombreux phénomènes observés en "chimie des sucres" permettent d'illustrer avec pertinence les concepts généraux de la chimie organique. Cette partie propose de détailler au moyen d'analyses d'articles les concepts évoqués.

Niveau au moins équivalent au parcours M1 spécialité Chimie Organique d'Orsay en stéréochimie, mécanismes réactionnels, méthodes modernes de synthèse.

- T. Oishi, T. Nakata, Chem. Rev. 1995, 95, 2021-2040. - S. E. Bode, M. Wolberg, M. Müller, Synthesis 2006, 557-588; - D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, P. Potier, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167. - K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem.

Septembre - Octobre - Novembre.

ORSAY

Enseignement de type classique avec cours magistraux et travaux dirigés avec mise à disposition d'éléments pédagogiques complémentaires sur l'ENT (annales, articles...). Une séance de 3h par semaine Répartition horaire : Catalyse organométallique: Cours : 10h; TD 3h Organocatalyse: Cours 10h ; TD : 3h Lanthanides: Cours 10h; TD 3h.

Cette UE de cœur du parcours M2R Chimie Organique est proposée au choix. Elle a pour but de d'approfondir les connaissances en catalyses des réactions organiques et d'en présenter les plus récents développements. Ceci sera fait au travers l'étude d'un large panel de processus catalytiques, avec un accent particulier sur la catalyse organométallique, l'organocatalyse et la multicatalyse.
Adossée à l'expertise des intervenants une place importante sera accordée aux processus et réactions mettant en jeu des dérivés de lanthanides. Leurs préparations seront systématiquement abordées
Les différentes catalyses des transformations asymétriques seront tout particulièrement mises en évidence.
Cette Ue comprend trois parties:
-Catalyse organométallique: conception et développement de complexes de métaux de transition pour la catalyse; principales réactions catalytiques, catalyse asymétrique
-Organocatalyse: principales méthodes d'organocatalyse, catalyse asymétrique, multicatalyse
-Lanthanides: Utilisation de lanthanides de basse valence pour la réduction et le transfert monoélectronique, activation par les lanthanides.

Niveau au moins équivalent au parcours M1 spécialité Chimie Organique d'Orsay en stéréochimie, mécanismes réactionnels, méthodes modernes de synthèse.

-The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Crabtree (4ème Ed, Wiley) -Advanced Inorganic Chemistry, Cotton/Wilkinson (Wiley Interscience) -The Principles and Applications of Transition Metal Chemistry, Collman/Hegedus/Norton/Finke (University.

Septembre - Octobre - Novembre - Décembre - Janvier.

ORSAY

Enseignement de type classique avec cours magistraux et travaux dirigés avec mise à disposition d'éléments pédagogiques complémentaires sur l'ENT (annales, articles...). Une séance de 4h par semaine Répartition horaire : Polymères: Cours 21h; TD 7h Nanochimie: Cours 9h; TD 3h.

Cette UE est une UE au choix des parcours M2R Chimie Organique et M2R Chimie Physique. Elle figure également au programme du M2 Polymères et Biomatériaux.
Elle a pour but de présenter les développements récents avec une présentation en 3 thématiques :
- Chimie des polymères avancée (CPA):
Polymérisations contrôlées (NMP, ATRP, RAFT), maîtrise de l'architecture (linéaires, ramifiées, dendrimères, étoiles, peignes, brosses, hyper-ramifiées, macrocycles), application au greffage de surfaces.
-Chimie supramoléculaire et moléculaire réversible les applications de ces systèmes adaptatifs : les propriétés des dynamères et des polymères vers une architecture contrôlée en fonction des applications visées
- Chimie organique et polymères pour le nanomonde (COPN) :
Structure, obtention, fonctionnalisation, toxicité et applications de différents nano-objets organiques (fullerènes, nanotubes de carbone, dendrimères, micelles, nanocristaux organiques, nanodiamants, nanoparticules de polymères).
L’enseignement comprend soit une remise à niveau avec rappel des notions de base en Chimie des Polymères pour les étudiants des parcours M2R Chimie Organique et M2R Chimie Physique soit un travail bibliographique sur publication pour les étudiants du M2 Polymères (4h).

Niveau au moins équivalent au parcours M1 spécialité Chimie Organique d'Orsay en stéréochimie, mécanismes réactionnels, méthodes modernes de synthèse.

Clayden, Greeves, Warren, Wothers: "Chimie Organique" De Boeck.

Septembre - Octobre - Novembre - Décembre.

ORSAY

Enseignement de type classique avec cours magistraux et travaux dirigés avec mise à disposition d'éléments pédagogiques complémentaires sur l'ENT (annales, articles...). Une séance de 3h par semaine Répartition horaire : Synthèse Totale: Cours : 12h ; TD: 4h Processus catalytiques en cascade: Cours 12h; TD: 4h Synthèse orientée vers la diversité: Cours: 6h; TD: 2h.

Cette UE de cœur du parcours M2R Chimie Organique est proposée comme UE au choix.
Elle a pour but de présenter les outils synthétiques modernes permettant la préparation rapide de composés organiques complexes, notamment les substances naturelles. Le contrôle de la sélectivité sera abordé, un accent particulier étant mis sur les méthodes de synthèse asymétrique.
Plus particulièrement :
- Les schémas rétrosynthétiques, les notions de synthons et de rétrons, et les diverses sélectivités nécessaires à la préparation de produits naturels seront illustrés par plusieurs synthèses totales.
- Les processus catalytiques en cascade permettant la formation de molécules polycycliques seront détaillés. En particulier seront abordées les transformations métallo-catalysées de précurseurs acycliques polyinsaturés, en version racémique et énantiosélective. L'application de ces réactions à la synthèse totale de produits naturels sera présentée.
-L'accès à la diversité moléculaire par la synthèse orientée vers la diversité, les réactions multicomposantes et l'élaboration de chimiothèques.

Niveau au moins équivalent au parcours M1 spécialité Chimie Organique d'Orsay en stéréochimie, mécanismes réactionnels, méthodes modernes de synthèse.

-"The logic of Chemical Synthesis", E.J. Corey, Wiley, 1989 -"Classics in Total Synthesis (Vol 1, 2 et 3)", K.C. Nicolaou, Wiley-VCH -"The Organometallic Chemistry of the Transition Metals", Robert Crabtree (4e Edition, Wiley). -"The Principles and Applic.

Septembre - Octobre - Novembre - Décembre - Janvier.

ORSAY

Enseignement de type classique avec cours magistraux et travaux dirigés avec mise à disposition d'éléments pédagogiques complémentaires sur l'ENT (annales, articles...). Une séance de 3h par semaine Répartition horaire : Chimie Médicinale: Cours : 10h; TD 3h Développement Industriel: Cours 10h; TD : 3h Synthèse asymétrique industrielle: Cours: 10h; TD 3h.

Cette UE d'ouverture est proposée au choix et est divisée en trois parties :
•Chimie Médicinale :
Cette partie présentera la démarche scientifique suivie lors de la conception d'un principe actif:
- Mode d'action d'un médicament au niveau moléculaire
- Phase de découverte d'une nouvelle molécule bioactive
- Optimisation des propriétés pharmacodynamiques
-Apport de la synthèse organique moderne à préparation de molécules bioactives : activation C-H
•Synthèse industrielle de composés optiquement actifs :
Cette partie permet d'étudier les outils du métier de la recherche de voies de synthèse face aux enjeux du développement durable en chimie :
- stratégie de synthèse et analyse rétrosynthétique
- grandes méthodes de synthèse asymétrique
- évolutions réglementaires mondiales
- études de cas / analyse critique de cas réels
•Développement chimique : de la synthèse laboratoire au procédé industriel :
Cette partie détaillera le travail de développement industriel et donc l'étude procédés, la recherche du meilleur compromis des données et réponses techniques aux ateliers exploitants et aux autorités pour la mise sur le marché d'un principe actif.

Niveau au moins équivalent au parcours M1 spécialité Chimie Organique d'Orsay en stéréochimie, mécanismes réactionnels, méthodes modernes de synthèse.

-An Introduction to Medicinal Chemistry, Graham L Patrick -The Practice of Medicinal Chemistry, C.-G. Wermuth -Clayden, Greeves, Warren, Wothers: "Chimie Organique" De Boeck.

Septembre - Octobre - Novembre - Décembre.

ORSAY

Enseignement de type classique avec cours magistraux et travaux dirigés avec mise à disposition d'éléments pédagogiques complémentaires sur l'ENT (annales, articles...). Une séance de 3h par semaine Répartition horaire : Radicaux: Cours : 15h ; TD 5h Photons : Cours 15h ; TD : 5h.

Cette UE de cœur du parcours M2R Chimie Organique est proposée comme UE au choix. Elle a pour but de présenter :
•Les radicaux en synthèse organique
Le cours développe les applications de la chimie radicalaire à la synthèse organique. Après un rapide exposé des propriétés physico-chimiques, les principes nécessaires à la compréhension des mécanismes radicalaires seront présentés ainsi que les grandes familles de réactions radicalaires. A l'issue du cours, les élèves pourront comprendre et construire des schémas synthétiques faisant intervenir des cascades de réactions d'addition, de cyclisation et de fragmentation radicalaires.
•La synthèse organique par voies photochimiques
Le cours explique comment l'excitation électronique d'une molécule organique peut être exploitée dans la synthèse sélective de composés complexes. Après un bref exposé des principes de la photo excitation, les grandes familles de réactions photochimiques seront présentées : des fragmentations, des cycloadditions, des réarrangements. La majeure partie du cours présentera de nombreux exemples de synthèses organiques dans lesquelles une étape clé est réalisée par voie photochimique.

Niveau au moins équivalent au parcours M1 spécialité Chimie Organique d'Orsay en stéréochimie, mécanismes réactionnels, méthodes modernes de synthèse.

Zard, S.Z. Radical Reactions in Organic Synthesis, Oxford Chemistry Masters Clayden, Greeves, Warren, Wothers: "Chimie Organique" De Boeck.

Septembre - Octobre - Novembre - Décembre - Janvier.

ORSAY

Laurent Salmon, Jean pierre Mahy, Frédéric Banse, Anne Zaparucha, Cecile Sicard, Marie Erard, Aurélien Alix, Boris Vauzeilles.

Cette unité d'enseignement mutualisée entre les M2 Chimie Organique – M2 Ingénierie et Chimie des Biomolécules – M2 Chimie Pharmaceutique, est organisée sous forme de cours hebdomadaire, entre septembre et décembre.

-Mécanismes enzymatiques I (sans métal redox) : développements récents en catalyse enzymatique: aldose-cétose isomérases, transaldolases, décarboxylases, hydrolases (estérases, lipases, époxyde-hydrolases), enzymes à TPP, enzymes à PLP (2ème partie), glyc.

Base de structure des protéines, d'enzymologie et de chimie organique.

Septembre - Octobre - Novembre - Décembre.

ORSAY

Delphine Joseph PU UPSay Marie-Christine Scherrmann PU UPSay Giang Vo-Than PU UPSay Damien PRIM PU UVSQ Xavier Moreau PU UVSQ Chantal Larpent PU UVSQ Eric Léonel PU UPEC.

Enseignement de type classique avec cours magistraux avec mise à disposition d'éléments pédagogiques complémentaires sur l'ENT (annales, articles...). Les travaux dirigés sont basés sur des analyses critiques d'articles et sur des présentations orales. Une séance de 3h par semaine pour chacun des deux modules. Le module 1 (30h) est mutualisé avec le parcours de chimie organique de la mention chimie 30h et les enseignements ont lieu à la Faculté des sciences d'Orsay; le module 2 (30h) n'est pas mutualisé et les enseignements ont lieu à la faculté de pharmacie de Châtenay-Malabry (jusqu'en 2022).

L’objectif est former les étudiants aux:
-principes et métriques de la chimie verte
-procédés éco-respectueux d’activation des réactions de la chimie organique
-milieux alternatifs "verts'
-stratégies de synthèse économe de molécules bioactives.
Ces différents concepts de la chimie verte et de la chimie économe sont expliqués sur des exemples extraits de la littérature moderne en y intégrant les métriques servant à l’évaluation des procédés "verts".
L'UE est constituée de deux modules :
•Le module 1 "Stratégies et techniques en chimie éco-compatible" est mutualisé pour partie avec le parcours Chimie Organique de la mention Chimie. Après une introduction sur les concepts et métriques de la chimie verte, des solutions alternatives permettant de réduire l’impact environnemental de la synthèse organique sont présentées via l’utilisation de :
-la chimie en flux continu
-méthodes d’activation non conventionnelles (activations mécano-, sono- et éléctro-chimiques, piézo-électriques ou par irradiation micro-ondes)
-milieux alternatifs (sans solvant, solvants issus de la biomasse, liquides ioniques, fluides supercritiques ou eau).
•Le module 2 "Stratégies innovantes en chimie économe" présente les principes de base de la chimie dite économe. Appliqué à la conception de substances actives complexes, les étudiants sont formés aux principes de la rétrosynthèse et aux réactions fondamentales
-de la synthèse asymétrique
-de la catalyse organique et métallique
-des processus multi-composants et en cascade.

Niveau au moins équivalent au parcours M1 Chimie du parcours Chimie Organique et M1 Sciences du Médicament et des Produits de Santé parcours Chimie pharmaceutique en ce qui la maîtrise des principales réactions de chimie organique et la solidité des connaissances en chimie organique de synthèse (stéréochimie, mécanismes réactionnels, méthodes modernes de synthèse).

Green Chemistry: An Inclusive Approach, B. Torok, T. Dransfield (2018), Elsevier Ed. ISBN 978-0-12-809270-5 Green Chemistry Metrics: A Guide to Determining and Evaluating Process Greenness , A. P. Dicks, A. Hent (2015), Springer Ed., ISBN 978-3-319-10500-0 Chimie verte: Concepts et applications, J. Auge, M.-C. Scherrmann (2017), EDP Sciences, CNRS Ed. ISBN 978-2-271-091767-3 Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future, R. A. Sheldon ACS Sus. Chem. Eng. 2018, 6, 32-48 Green and Sustainable Solvents in Chemical Processes, C. J. Clarke, W.-C. Tu, O. Levers, A

Septembre - Octobre - Novembre.

ORSAY - CHATENAY

Enseignements Théoriques de RMN et Masse avec supports disponibles sur l'ENT Enseignement TD-TP RMN sur ordinateur (par binôme) avec deux intervenants Répartition Horaire: RMN; Cours: 15h Masse; Cours 15h TD-TP RMN: 21h.

Cette UE est une UE obligatoire comptant pour le S4 (même si la période d’enseignement se situe lors du S3).
Le contenu de cette UE porte sur les méthodes expérimentales et théoriques pour comprendre et caractériser des propriétés physico-chimiques de la matière à l’échelle microscopique.
Les notions abordées en spectroscopie RMN seront l’étude des modèles servant à la description de la base théorique de la RMN et leurs applications aux différentes séquences d’impulsions (1D ou 2D) utilisées en routine en chimie organique.
Les notions abordées en spectrométrie de masse porteront principalement sur les principales sources d’ions pour l’analyse de molécules organiques, organométalliques et de (bio-)polymères, les analyseurs couramment associés à ces sources, la spectrométrie de masse en tandem, avec les principes généraux cinétiques et thermodynamiques de la fragmentation des molécules organiques, comprenant en particulier la fragmentation des ions positifs et négatifs.

Niveau au moins équivalent au parcours M1 Chimie d'Orsay en en RMN et Spectrométrie de Masse.

Pour la RMN, “RMN: concept et méthode de Daniel Canet” Spectrométrie de masse, Edmond de Hoffmann, Dunod ; Mass Spectrometry – A textbook, Jürgen H. Gross, Springer.

Septembre - Octobre - Novembre - Décembre - Janvier.

ORSAY - CHATENAY

Soutenance au début du stage.

L'objectif de cette UE est de maitriser la communication scientifique en anglais par l'analyse d'articles scientifiques et par une soutenance en anglais. Cette UE vise également à favoriser les interactions et les discussions scientifiques au sein de la promotion. L'étudiant se voit attribuer un plusieurs articles traitant d'un sujet précis. A partir de ces données, il devra replacer le sujet dans son contexte afin d'en évaluer la nouveauté ainsi que la pertinence. Une recherche bibliographique sera donc nécessaire. L'étudiant présentera sa recherche bibliographique lors d'une soutenance en anglais avec supports iconographiques (en anglais également). La soutenance se fera en présence des autres étudiants de la promotion lesquels pourront poser des questions.

Projets bibliographiques et cours d'anglais acquis lors de la formation initiale.

Février.

ORSAY

Formation rassemblée en une semaine et demie. Cours RMN sous forme de classe inversée Répartition Horaire: RMN; Cours: 3h; TD: 6h; TP: 4h (3 groupes) Modélisation Moléculaire (2 groupes): Cours: 3h; TD: 3h; TP: 10h.

-Applications des méthodes de la RMN 2D aux problèmes d'analyse de la structure chimique et tridimensionnelle de molécules organiques ou bioorganiques en solution. L'enseignement est divisé en deux parties complémentaires : une première partie en promotio.

Niveau au moins équivalent au parcours M1 Chimie d'Orsay en en modélisation moléculaire et RMN, ainsi que le cours de RMN du M2R chimie organique.

Mars - Avril.

ORSAY

Formation dans les laboratoires; soutenances à Orsay Les propositions de stage sont mises à disposition des étudiants sur l'ENT.

Le travail de l'étudiant pendant le stage est essentiellement une initiation à la recherche en Chimie Organique et à ses méthodes, notamment aux grandes méthodes de synthèse et aux méthodes de détermination des structures. Cette formation pratique à la recherche implique le choix par l'étudiant d'un sujet de stage dans un laboratoire de recherche situé de préférence dans l'un des nombreux centres de recherche de Chimie Organique de l'Université Paris-Saclay. Les propositions de stage son rédigées par les encadrants à partir d'une trame fournie et mises à disposition des étudiants sur un site web dédié. Après consultation des offres, chaque étudiant du M2 pourra présenter sa candidature dans les laboratoires proposant les sujets correspondant le plus à ses aspirations. Trouver son stage est de la responsabilité de l'étudiant.
En fin d'année, l'étudiant doit rendre un rapport sur ses travaux de recherche puis effectuer une soutenance orale.

Expérience de laboratoire acquise lors des stages précédents au cours de la formation initiale.

Janvier - Février - Mars - Avril - Mai - Juin - Juillet.

ORSAY